Stewart sinh ngày 18 tháng 9 năm 1972 tại Scotland và lớn lên ở Hamilton. Ông được đào tạo tư nhân tại Trường Ngữ pháp Hutchesons và học chính trị tại Đại học Exeter trước khi được đào tạo làm kế toán cho Coopers & Lybrand ở Milton Keynes từ năm 1993 đến năm 1994.[2]

Stewart sau đó làm việc cho Đảng Bảo thủ Scotland từ năm 1994 đến 2006, đầu tiên là Trưởng phòng Nghiên cứu, sau đó là Phó Giám đốc và cuối cùng là Giám đốc từ năm 2001 đến 2006.[2] Sau đó, ông làm cộng sự cho công ty tuyển dụng điều hành Odgers Berndtson cho đến khi đắc cử vào năm 2010.[2]